logo

Kyselina aminooctová (nebo glycin) je důležitá pro normální fungování lidského těla. Proto je důležité podrobněji zvážit základní fyzikální a chemické vlastnosti této organické hmoty, aby byla věnována pozornost jejímu použití.

Způsoby, jak se dostat

Nejprve se zaměříme na hlavní způsoby získávání glycinu. Kyselina aminooctová může být získána dvoustupňovou syntézou.

V první fázi reaguje kyselina chloroctová s chlorem. Hlavní podmínkou úspěšného průběhu tohoto chemického procesu je použití katalyzátoru.

Ve druhém stupni dochází k reakci mezi získanou kyselinou chloroctovou a amoniakem, finálním produktem bude kyselina 2-aminooctová.

Biologická hodnota glycinu

Tato látka je ve složení mnoha biologicky aktivních látek a proteinových molekul. Kyselina aminooctová je surovinou pro syntézu purinových bází a porfyrinů.

Co je to kyselina aminooctová? Vzorec látky je NH2 –CH2 –COOH, což indikuje přítomnost amfoterních vlastností.

V mnoha oblastech míchy a mozku existují receptory pro glycin. Jak se váže na receptory, kyselina aminooctová má „inhibiční“ účinek na neurony. Tato látka snižuje proces vylučování impulsů neurony, což jsou „patogeny“ sloučenin, jako je kyselina glutamová.

Kromě toho se glycin váže na jednotlivé receptorové systémy, které stimulují přenos signálu z glutamátu aspartátu a neurotransmiterů.

Kyselina aminooctová v míše způsobuje inhibici neuronů, proto se používá v neurologii ke snížení zvýšeného svalového tonusu.

Chemické vlastnosti

Kyselina aminooctová reaguje s kyselinami a vykazuje své slabé základní vlastnosti. Tato reakce je možná díky přítomnosti nepárového elektronového páru na dusíku v aminoskupině. Reakce má donor-akceptorový mechanismus spojený s tvorbou solí.

Kyselina aminooctová navíc snadno reaguje s alkoholy (esterifikací), čímž vzniká ester. Provádí se za použití koncentrované kyseliny sírové jako katalyzátoru.

Použití v lékařství

Farmakologický přípravek kyseliny aminooctové má u pacienta sedativní (sedativní) účinek. Glycin je rozpoznán jako mírné sedativum, slabé antidepresivum, které umožňuje snížit pocit strachu, úzkosti, emočního napětí.

Glycin je zařazen do seznamu látek, které pozitivně ovlivňují snížení otravy alkoholem. Tato látka jako pomocná látka je nootropní složkou, přispívá ke zlepšení paměti, asociativních procesů.

Glycin stimuluje metabolické procesy, aktivuje a normalizuje procesy ochranné inhibice vyskytující se v centrálním nervovém systému. Když se používá, mentální výkon se zvyšuje, psycho-emocionální stres se snižuje.

Vzhledem ke svému anti-toxickému účinku lék zvládá následující úkoly:

  • snižuje agresi, psycho-emocionální napětí, konflikt, zvyšuje sociální adaptaci;
  • zlepšuje náladu;
  • usnadňuje spánek a normalizuje spánek;
  • zvyšuje duševní výkon;
  • snižuje vegetovaskulární poruchy;
  • snižuje toxické účinky alkoholu, stejně jako léky, které negativně ovlivňují centrální nervový systém;
  • snižuje mozkové poruchy při traumatickém poranění mozku, ischemické iktu.

Glycin se rychle dostává do mnoha biologických tekutin a tělesných tkání, včetně mozku. Tato aminokyselina je metabolizována na oxid uhličitý a vodu, nehromadí se ve tkáních.

Analyzovaná aminokyselina je rozpoznána jako regulátor metabolických procesů. S systematickým použitím této látky je pozorován adrenoblokiruyuschee efekt. Lék je často předepisován dětem a dospívajícím se zvýšenou aktivitou, vyjádřenými odchylkami od normálního chování.

Použití v průmyslu

Glycin v potravinářském průmyslu je prezentován jako přísada E 640. Používá se jako modifikátor vůně a chuti.

http://www.syl.ru/article/278024/new_aminouksusnaya-kislota-poluchenie-i-primenenie

Příprava kyseliny aminooctové

Většina aminokyselin může být získána chemickými reakcemi nebo hydrolýzou proteinů.

1. Karboxylové kyseliny prostřednictvím jejich halogenových derivátů v radikálu

Halogenace karboxylových kyselin

Interakce α-halogenkarboxylových kyselin s přebytkem amoniaku (amonolýza)

Ve druhém stupni je atom halogenu v halogenkarboxylových kyselinách nahrazen aminoskupinou. Chlorovodík uvolňovaný během tohoto procesu je vázán přebytkem amoniaku na chlorid amonný:

2. Hydrolýza peptidů a proteinů

Při hydrolýze peptidů a proteinů vznikají a-aminokyseliny.

Během hydrolýzy proteinu se obvykle tvoří komplexní směsi α-aminokyselin, avšak z těchto směsí lze izolovat jednotlivé čisté aminokyseliny za použití speciálních metod.

3. Redukce nitrosubstituovaných karboxylových kyselin (obvykle používaných k produkci aromatických aminokyselin)

4. Mikrobiologická syntéza

Tato metoda je založena na schopnosti speciálních mikroorganismů produkovat v živném médiu během života určité a-aminokyseliny.

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aminokisloty/poluchenie-aminokislot.html

Obecné způsoby výroby aminokyselin

K minimalizaci nežádoucí tvorby kyseliny iminodioctové reakcí

reakce se provádí s velmi velkým přebytkem amoniaku nebo v přítomnosti uhličitanu amonného, ​​který chrání aminoskupinu. Výsledný karbamový derivát aminokyselin

snadno zahřátý při zahřátí.

2. Produkce aldehydů a ketonů z kyanhydrinů (cyanhydrinová metoda). Důležitou reakcí na produkci a-aminokyselin je působení amoniaku na kyanhydriny aldehydů a ketonů.

Aminonitrily lze také získat působením na aldehydy nebo ketony přímo kyanidem amonným. Tato reakce se stala obzvláště důležitou poté, co N. D. Zelinsky a jeho kolegové ukázali, že kyanovodík a amoniak nebo kyanid amonný mohou být nahrazeny směsí vodných roztoků chloridu amonného a kyanidu draselného, ​​což má za následek rozpad amoniaku, který reaguje s amoniakem. s aldehydy nebo ketony:

3. Syntéza esterů obsahujících mobilní atom vodíku. Velmi důležitá je syntéza aminokyselin z esterů kyseliny malonové, kyanoctové a acetoctové. Použitím těchto metod je možné získat aminokyseliny obsahující různé radikály.

a) Syntéza z malonového etheru. Z esteru kyseliny malonové se získá nitrosomalonový ether, který se redukuje na aminomalonový ester vodíkem v přítomnosti katalyzátoru nebo zinku v kyselém prostředí:

výsledný acetylaminomalonový ester je alkylován, působící na něj postupně kovovým sodíkovým a halogenidovým alkylem:

Po zmýdelnění a dekarboxylaci se získá a-aminokyselina:

b) Syntéza z kyanoacetátového etheru se provádí podobně jako syntéza z malonového etheru.

c) Syntéza esteru acetoctové kyseliny. Při působení monosubstituovaných esterů kyseliny acetoctové s roztokem fenyldiazoátu a poté kyseliny octové se štěpí alkalií a vytvoří se nestabilní azosloučenina, která se izomeruje na fenylhydrazon odpovídající keto kyseliny:

Redukce ketokyseliny fenylhydrazon zinku v alkoholovém médiu s kyselinou chlorovodíkovou vede k a-aminokyselinám:

Tento způsob syntézy aminokyselin navrhl V. V. Feofilaktov.

4. Ve formulacích oximů nebo hydrazonů, aldehydových o- nebo ketonových kyselin. Například:

Zvláště úspěšný byl způsob spočívající v současném působení amoniaku a vodíku na ketokyselinu v přítomnosti katalyzátoru (platina nebo palladium). Současně se imino-derivát tvoří meziprodukty:

Tato metoda se používá k syntéze aminokyselin obsahujících izotop dusíku N15 („značený dusík“), který se používá při studiu chování aminokyselin v živém organismu.

V posledních letech byly navrženy další dvě nové obecné metody syntézy aminokyselin, založené na použití levných průmyslových surovin, furanu a thiofenu.

5. Syntéza aminokyselin z derivátů furanu (metoda A. P. Terentyeva a R. A. Gracheva) je založena na snadnosti oxidace furanového kruhu manganistanem za vzniku karboxylové skupiny. Pokud je v postranním řetězci furanového kruhu aminoskupina (obvykle chráněna benzoylovou skupinou), oxidace produkuje benzoylaminokyselinu a po zmýdelnění samotnou aminokyselinu. V závislosti na poloze aminoskupiny v řetězci se získají a-, p-, y- atd. Kyselina.

Během oxidace 1-benzoylamino-l- (a-furyl) -alkylových skupin se tedy a-kyselina získá například z 1-benzoylamino-1- (a-furyl) -ethanu - benzoyl-a-alaninu:

Pro získání p-aminokyselin se používají 2-benzoylamino-l- (a-furyl) alkyly.

a pro syntézu y-aminokyselin se získají 3-benzoylamino-1- (a-furyl) -alkyly:

6. Syntéza aminokyselin z derivátů thiofenu (metoda Ya. L. Goldfarb, B. P. Fabrichny a I. F. Shalavina) je založena na redukční desulfuraci derivátů thiofenu nebo jeho homologů vodíkem katalyzátoru na bázi kosterního niklu. V závislosti na odvozeném derivátu vede odsíření k aminokyselinám s různými polohami aminoskupiny.

Z thienylaldehydu se thienyl-a- nebo thienyl-p-aminokyseliny získají běžnými způsoby.

které jsou pak odsířeny:

Z různých oximinokyselinových thiofenových řad

Aminokyseliny mohou být získány v jakékoliv poloze aminoskupiny. Konečně je možné zavést například nitro a karboxylové skupiny přímo do jádra thiofenu

a poté se výsledná sloučenina hydratuje Raneyovým niklem. Tímto způsobem můžete získat pouze γ- a δ-aminokyseliny.

Způsoby získávání aminokyselin s deletovanou aminoskupinou (p-, y-, 8-, e -..., Ω-aminokyseliny). Kromě obecných metod získávání aminokyselin, které umožňují syntetizovat jako

a-aminokyseliny, stejně jako aminokyseliny s deletovanou aminoskupinou, existují speciální metody pro jejich získání, které jsou diskutovány níže.

1. Přidání amoniaku k nenasyceným kyselinám. Při působení amoniaku v roztoku alkoholu na a, β-nenasycených kyselinách nebo jejich esterech vstupuje aminoskupina do p-polohy. Stejně jako v případě přidávání vody do tvorby hydroxykyselin je amoniak pravděpodobně poprvé připojen k poloze 1,4 konjugovaného systému dvojné vazby:

Proto přidání amoniaku jde proti Markovnikovovu pravidlu.

Reakce je vhodnější provádět, působící na ester kyseliny akrylové není amoniak, ale ftalimid (v přítomnosti trimethylfenylamonium hydroxidu jako katalyzátoru):

Hydrolýzou vytvořeného ftalyl-p-alanin etheru lze také získat samotný p-alanin:

2. Kondenzace aldehydů s kyselinou malonovou v přítomnosti alkoholického roztoku amoniaku. Tato cesta syntézy, vyvinutá V. M. Rodionovem a spolupracovníky, je obecnou metodou pro získání β-aminokyselin:

3. Příprava oximů cyklických ketonů. δ- a ε-aminokyseliny se nejčastěji získávají z cyklických ketonových oximů tzv. Beckmannovým přesmykem. Například cyklohexanonoxim za působení kyseliny sírové je izomerizován s prodloužením cyklu, což vede k e-kaprolaktamu:

Tato reakce se používá pro výrobu kaprolaktamu v průmyslovém měřítku. Hydrolýza kaprolaktamu vede k e-aminokapronové kyselině:

4. Produkce a-aminokyselin působením amoniaku na ω-ga o a dz a dokonce i n-ny kyseliny. ω-Aminokyseliny s lichým počtem uhlíkových atomů jsou získány z tetrachloralkanů typu Cl - (CH2-SH2)n-CCl3, které jsou produkty telomerizační reakce. Hydrolýza tetrachloralkanů uvedeného typu, získaná z ethylenu a tetrachlormethanu, vede k co-chlorkarboxylovým kyselinám, které jsou převedeny na odpovídající co-aminokyseliny působením přebytku amoniaku, například:

Tímto způsobem se získá ω-amino-enanthová kyselina - výchozí produkt pro výrobu syntetických vláken enanthus (A.N. Nesmeyanov, R. X. Freidlin et al.).

http://www.xumuk.ru/organika/406.html

Příprava kyseliny aminooctové

Jestliže tam jsou dvě amino skupiny v molekule aminokyseliny, pak jeho jméno používá prefix diamine, tři NH skupiny.2 - triamino atd.

Přítomnost dvou nebo tří karboxylových skupin se odráží v názvu pomocí přípony -dioová nebo -triová kyselina:

Získání aminokyselin.

1. Substituce halogenu aminoskupinou v odpovídajících halogenem substituovaných kyselinách:

2. Přidání amoniaku k α, β-nenasyceným kyselinám s tvorbou β-aminokyselin (proti pravidlu Markovnikov):

3. Redukce nitrosubstituovaných karboxylových kyselin (obvykle používaných k získání aromatických aminokyselin): O2N - C6H4-COOH + 3H2  H2N - C6H4-COOH + 2H2O

Vlastnosti aminokyselin.

Aminokyseliny jsou pevné krystalické látky s vysokou teplotou tání. Vodné roztoky jsou dobře rozpustné ve vodě a jsou elektricky vodivé. Když je aminokyselina rozpuštěna ve vodě, karboxylová skupina uvolní vodíkový iont, který může spojit aminoskupinu. To tvoří vnitřní sůl, jejíž molekula je bipolární iont:

1. Acidobazické vlastnosti:

Aminokyseliny jsou amfoterní spojení. Obsahují dvě funkční skupiny opačné povahy: aminoskupinu se základními vlastnostmi a karboxylovou skupinu s kyselými vlastnostmi.

Aminokyseliny reagují s kyselinami i zásadami:

Acidobázické transformace aminokyselin v různých médiích mohou být reprezentovány následujícím schématem:

Vodné roztoky aminokyselin mají neutrální, alkalické nebo kyselé prostředí v závislosti na počtu funkčních skupin.

Tudíž kyselina glutamová tvoří kyselý roztok (dvě skupiny -COOH, jedna -NH2), lysin - alkalický (jedna -COOH skupina, dvě -NH2).

2. Jako kyseliny mohou reagovat aminokyseliny s kovy, oxidy kovů, soli těkavých kyselin:

3. Aminokyseliny mohou reagovat s alkoholy v přítomnosti plynného chlorovodíku, který se změní na ester:

4 Intermolekulární interakce α-aminokyselin vede k tvorbě peptidů.

Interakce dvou a-aminokyselin tvoří dipeptid.

Fragmenty molekul aminokyselin, které tvoří peptidový řetězec, se nazývají aminokyselinové zbytky a vazba CO-NH je peptidová vazba.

Ze tří molekul α-aminokyselin (glycin + alanin + glycin) můžete získat tripeptid:

6. Při zahřátém rozkladu (dekarboxylace):

http://studfiles.net/preview/6207826/page|/

Kyselina aminooctová

Kyselina aminooctová - důležitá chemická látka pro tělo

Aminoctová kyselina (aminoethanová), známá jako glycin, je činidlo ve formě bílého nebo světle šedého krystalického prášku bez výrazného zápachu, který patří k nejjednodušším alifatickým aminokyselinám. Látka je dobře rozpustná v horké vodě, špatně v etheru, alkoholu a dalších organických rozpouštědlech. Název kyseliny pochází ze starověkého řeckého slova, což znamená „sladké“, protože má nasládlou chuť. V přírodě se glycin nachází ve všech živých organismech a komplexních kompozicích proteinových molekul.

Chemická činidla se vyrábějí chemickou syntézou nebo hydrolýzou proteinů ve speciálních laboratorních zařízeních. Během posledních desetiletí se vyrábí z pojivové tkáně některých zvířat. Samotný výrobní proces je poměrně jednoduchý a levný. Jako potravinářská přísada se získává interakcí amoniaku a kyseliny chloroctové.

Toto chemické činidlo patří do skupiny středně nebezpečných látek. Kyselina aminooctová je hořlavá a při nedbalém zacházení může způsobit podráždění sliznic a kůže. Proto je nutné s ním pracovat pouze v gumových výrobcích: ochrannou masku, župan, návleky na boty, vyšetřovací rukavice nebo nitrilové rukavice.

Význam pro tělo

Kyselina aminooctová je složkou mnoha proteinů a biologických sloučenin. Na to reaguje mnoho receptorů mozku a míchy. To vám umožní snížit uvolňování excitačních aminokyselin a zároveň poskytnout sedativní a hypnotický účinek.

Farmakologický účinek kyseliny je snadný průnik do tekutiny a tkáně, například: v mozku. Látka se rozkládá (metabolizuje) na oxid uhličitý a vodu, přičemž se akumuluje ve tkáních.

Nadbytek obsahu aminokyselin v těle ovlivňuje zdraví: člověk pociťuje pocit letargie a ospalosti.

Lékařství a kosmetologie

Kvůli svým antioxidačním, anti-toxickým a antidepresivním vlastnostem se kyselina aminooctová nachází v mnoha léčivech pro:
- normalizace spánku a usnadnění spánku;
- zlepšení nálady;
- zlepšit duševní výkon;
- minimalizace toxických účinků léků a alkoholu, které nepříznivě ovlivňují práci centrálního nervového systému;
- poskytují sedativní účinek;
- snížit emocionální a psychologický stres a agresivitu;
- zlepšit paměť a pozornost;
- snížení hyperaktivity;
- restaurování a lesk vlasů;
- pomalá svalová degenerace (je zdrojem kreatinu);
- snížení účinků antikonvulziv;
- překážky epileptických záchvatů atd.

Je také užitečný jako profylaktický lék po ischemickém infarktu a traumatickém poranění mozku, jakož i při léčbě gastrointestinálních onemocnění.

Glycin je součástí mnoha kosmetických přípravků jako hydratační složky: zpomaluje předčasné stárnutí kůže, chrání buněčné membrány před škodlivými účinky volných radikálů a pomáhá zlepšovat metabolické procesy v buňkách. Používá se také jako zahušťovadlo. Někdy se toto chemické činidlo přidává do procesu výroby mýdel místo hedvábných vláken. Poskytuje hladkost, lesk a krémovou barvu, tvoří pěny, nedráždí.

Potravinářský průmysl

Kyselina aminooctová se používá jako potravinářská přísada E640 jako zesilovač pro aroma a chuť některých nápojů, zejména alkoholu. V některých potravinách se přidává glycin, aby se obohatil o užitečné látky, například: kyselinu aminooctovou a sloučeniny vápníku, aby obohatily vápník v nápojích.

Díky svým příznivým vlastnostem je tato kyselina součástí sportovní výživy.

Chemický průmysl

Chemické činidlo se používá jako výchozí materiál pro získání purifikovaného glycinu. Používá se také k získání různých hnojiv, barviv, kyseliny sírové, pro leptání polovodičových materiálů a kovů. Používá se jako oxidační činidlo pro raketové palivo.

Foto obchod je využíván jako levný developer.

Kvalitní laboratorní vybavení

Certifikované chemikálie, laboratorní vybavení a nástroje, laboratorní sklo v Moskvě nabízejí specializovaný obchod s maloobchodním a velkoobchodním online prodejem „Prime Chemicals Group“. Všechny navrhované řady splňují normy GOST, která hovoří o své vysoké kvalitě.

Chcete-li koupit glycerin, koupit propylenglykol, koupit chlorid vápenatý, koupit aminooctovou kyselinu a kyselinu šťavelovou za rozumnou cenu, obchod s chemickým činidlem v Moskvě nabízí maloobchod s možným dodáním jak ve městě, tak v celém moskevském regionu.

Prime Chemicals Group - znamení kvality a rozumné ceny!

http://pcgroup.ru/blog/aminouksusnaya-kislota/

Příprava kyseliny aminooctové

Mezi organickými látkami obsahujícími dusík patří sloučeniny s dvojí funkcí. Zvláště důležité jsou aminokyseliny.

Asi 300 různých aminokyselin se nachází v buňkách a tkáních živých organismů, ale pouze 20 (α-aminokyseliny) z nich slouží jako vazby (monomery), ze kterých se vytvářejí peptidy a proteiny všech organismů (proto se nazývají proteinové aminokyseliny). Sekvence uspořádání těchto aminokyselin v proteinech je kódována v nukleotidové sekvenci odpovídajících genů. Zbývající aminokyseliny se nacházejí jak ve formě volných molekul, tak ve vázané formě. Mnohé aminokyseliny se nacházejí pouze v určitých organismech a existují i ​​ty, které se nacházejí pouze v jedné z nejrůznějších popsaných organismů. Většina mikroorganismů a rostlin syntetizuje aminokyseliny, které potřebují; zvířata a lidé nejsou schopni tvořit tzv. esenciální aminokyseliny odvozené z potravy. Aminokyseliny se podílejí na metabolismu proteinů a sacharidů, na tvorbě sloučenin důležitých pro organismy (například purinové a pyrimidinové báze, které jsou nedílnou součástí nukleových kyselin), jsou součástí hormonů, vitaminů, alkaloidů, pigmentů, toxinů, antibiotik atd.; Některé aminokyseliny slouží jako mediátory při přenosu nervových impulzů.

Aminokyseliny - organické amfoterní sloučeniny, které zahrnují karboxylové skupiny - COOH a aminoskupiny -NH 2.

Aminokyseliny lze považovat za karboxylové kyseliny, v molekulách, jejichž atom vodíku v radikálu je nahrazen aminoskupinou.

1. V závislosti na relativní poloze aminoskupin a karboxylových skupin jsou aminokyseliny rozděleny na a-, p-, y-, 5-, e-, atd.

2. V závislosti na počtu funkčních skupin jsou kyselé, neutrální a bazické.

3. Z povahy uhlovodíkového radikálu se rozlišují alifatické (mastné), aromatické, sirné a heterocyklické aminokyseliny. Výše uvedené aminokyseliny jsou mastné.

Příkladem aromatické aminokyseliny je kyselina para-aminobenzoová:

Příkladem heterocyklické aminokyseliny je tryptofan, esenciální a-aminokyselina.

Podle systematické nomenklatury se názvy aminokyselin tvoří z názvů odpovídajících kyselin přidáním předpony aminoskupiny a vyznačením umístění aminoskupiny vzhledem k karboxylové skupině. Číslování uhlíkového řetězce z atomu uhlíku karboxylové skupiny.

Často se také používá jiný způsob konstruování názvů aminokyselin, podle kterého se předpona amino přidává k triviálnímu názvu karboxylové kyseliny s uvedením polohy aminoskupiny písmenem řecké abecedy.

Pro a-aminokyseliny R-CH (NH2) COOH

, které hrají nesmírně důležitou roli v životních procesech zvířat a rostlin, používají se triviální jména.

http://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no54-aminokisloty-ih-stroenie-izomeria-i-svojstva

Příprava kyseliny aminooctové

4.4. Získání aminokyselin

1. Substituce halogenu aminoskupinou v odpovídajících halogenem substituovaných kyselinách:

    Substituční reakce je doprovázena tvorbou amonné soli, která je podrobena hydrolýze v přítomnosti silné minerální kyseliny.

2. Přidání amoniaku k α, β-nenasyceným kyselinám s tvorbou β-aminokyselin:

3. Při hydrolýze peptidů a proteinů vznikají a-aminokyseliny.

4. Redukce nitrosubstituovaných karboxylových kyselin (obvykle používaných k výrobě aromatických aminokyselin):

5. Biotechnologický způsob získávání čistých a-aminokyselin ve formě jednotlivých optických izomerů. Tato metoda je založena na schopnosti speciálních mikroorganismů produkovat v živném médiu určitou aminokyselinu.

http://orgchem.ru/chem5/n44.htm

Aminokyseliny

Charakteristiky a fyzikální vlastnosti aminokyselin

Aminokyseliny jsou pevné krystalické látky, které se vyznačují vysokými teplotami tání a rozkladem při zahřívání. Dobře se rozpouštějí ve vodě. Tyto vlastnosti jsou vysvětleny možností existence aminokyselin ve formě vnitřních solí (Obr. 1).

Obr. 1. Vnitřní sůl kyseliny aminooctové.

Získání aminokyselin

Výchozí sloučeniny pro výrobu aminokyselin jsou často karboxylové kyseliny, v molekule, do které je zavedena aminoskupina. Například jejich získání z halogenem substituovaných kyselin

Jako surovina pro výrobu aminokyselin mohou navíc sloužit aldehydy (1), nenasycené kyseliny (2) a nitrosloučeniny (3):

Chemické vlastnosti aminokyselin

Aminokyseliny jako heterofunkční sloučeniny vstupují do většiny reakcí charakteristických pro karboxylové kyseliny a aminy. Přítomnost aminokyselin dvou různých funkčních skupin v molekulách vede ke vzniku řady specifických vlastností.

Aminokyseliny - amfoterní sloučeniny. Reagují s kyselinami i zásadami:

Vodné roztoky aminokyselin mají neutrální, alkalické a kyselé prostředí v závislosti na počtu funkčních skupin. Například kyselina glutamová tvoří kyselý roztok, protože obsahuje dvě karboxylové skupiny a jednu aminoskupinu a lysin je alkalický roztok, protože Obsahuje jednu karboxylovou skupinu a dvě aminoskupiny.

Dvě molekuly aminokyselin mohou vzájemně interagovat. Když k tomu dojde, vytvoří se štěpení molekuly vody a produktu, ve kterém jsou fragmenty molekuly spojeny peptidovou vazbou (-CO-NH-). Například:

Získaná sloučenina se nazývá dipeptid. Látky vytvořené z mnoha aminokyselinových zbytků se nazývají polypeptidy. Peptidy jsou hydrolyzovány působením kyselin a zásad.

Použití aminokyselin

Aminokyseliny nezbytné pro stavbu těla, jak lidí, tak zvířat, jsou odvozeny z potravinových proteinů.

Kyselina y-aminomáselná se používá v lékařství (Aminalon / Gammalon) pro duševní onemocnění; na základě toho bylo vytvořeno množství nootropních léčiv, tj. ovlivňování myšlenkových procesů.

Kyselina ε-aminokapronová se také používá v medicíně (hemostatické činidlo) a navíc se jedná o průmyslový výrobek s velkou tonáží, který se používá k výrobě syntetického polyamidového vlákna - kapronu.

Kyselina antranilová se používá k syntéze barviv, jako je indigo modrá, a také se podílí na biosyntéze heterocyklických sloučenin.

Příklady řešení problémů

Vzorec alaninu píšeme jako vnitřní sůl:

Na základě tohoto strukturního vzorce zapíšeme reakční rovnice:

Vnitřní sůl aminokyseliny reaguje s bázemi jako kyselina, s kyselinami jako bází. Kyselinová skupina - N + H3, hlavní - COO -.

Najděte množství dusíku v NU použitím Clapeyron-Mendeleevovy rovnice. Za tímto účelem vyjadřujeme teplotu a tlak v jednotkách SI:

T = 273 + 20 = 293 K;

P = 101,325 × 748/760 = 99,7 kPa;

n (n2) = 99,7 x 2,01 / 8,31 x 293 = 0,082 mol.

Podle reakční rovnice zjistíme množství aminokyseliny a její molární hmotnost.

Stanovte aminokyselinu. Vytvořte rovnici a najděte x:

14x + 16 + 45 = 117;

Z přírodních kyselin může valin odpovídat tomuto složení.

http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/aminokisloty/

Příprava kyseliny aminooctové

K vroucí suspenzi 253 g (0,8 mol) hydroxidu barnatého (8-vody) v 500 ml vody v litrové kádince se přidají části 61,6 g (0,4 mol) soli kyseliny aminoctové kyseliny octové kyseliny octové takovou rychlostí, aby reakce probíhala hmota příliš nepěnila a ze skla se nedostala. Pak se do sklenice vloží litr baňky s kulatým dnem, přes kterou se vede studená voda z vodovodu a obsah skla se vaří, dokud se nezastaví uvolňování amoniaku; trvá 6-8 hodin. Barium se kvantitativně vysráží přidáním přesně vypočteného množství 50% kyseliny sírové (pozn.). Filtrát se odpaří ve vodní lázni na objem 50 až 75 ml; po ochlazení se získají krystaly surové glycinové sraženiny, která se odfiltruje. Filtrát se znovu odpaří, ochladí se a krystaly se znovu odfiltrují. Tento postup se opakuje, dokud objem filtrátu není 5 ml. Výtěžek takto získaného surového glycinu je 25 až 27 g. Je podroben systematické rekrystalizaci z vody, odbarvení roztoku živočišným uhlím; toto produkuje produkt, který se roztaví s rozkladem u 246 ° (opravený) nebo vyšší. Promytí všech následujících částí krystalů 50% ethylalkoholem je velmi příznivé pro uvolnění krystalů z matečného louhu.

Výtěžek čistého glycinu: 20 až 26 g (teoreticky 67 až 87%).

Je vhodné přidat mírný přebytek kyseliny sírové, zahřát ve vodní lázni tak, aby se sraženina snadno přefiltrovala a nakonec se operace dokončila přidáním zředěného roztoku hydroxidu barnatého, dokud se srážení nezastaví. Operace může být také dokončena přidáním malého přebytku hydroxidu barnatého, který se odstraní přidáním k vařícímu roztoku uhličitanu amonného.

Způsob získání 2:

V 12 litrové baňce s kulatým dnem se vloží 8 litrů (120 mol) vodného amoniaku (sp. Hmotnost 0,90) a za stálého míchání se postupně přidá 189 g (2 mol) kyseliny monochloroctové. Roztok se míchá až do úplného rozpuštění kyseliny chloroctové a pak se nechá stát 24 hodin při teplotě místnosti. Bezbarvý nebo nažloutlý roztok se odpaří ve vodní lázni ve vakuu (poznámka 1) na objem asi 200 ml.

Koncentrovaný roztok glycinu a chloridu amonného se převede do dvoulitrové kádinky, baňka se promyje malým množstvím vody, které se přidá k hlavní části. Přidáním vody se roztok doplní na 250 ml a glycin se vysráží postupným přidáváním 1500 ml methylalkoholu (Poznámka 2).

Přidáním methylalkoholu se roztok dobře promíchá a poté se chladí v chladničce po dobu 4-6 hodin. k dokončení krystalizace: Pak se roztok zfiltruje a krystaly glycinu se promyjí, kývají v 500 ml 95% methylalkoholu. Krystaly se znovu odsají a promyjí se nejprve malým množstvím methylalkoholu a potom etherem. Po vysušení na vzduchu je výtěžek glycinu 108-112 g.

Přípravek obsahuje malé množství chloridu amonného. K jeho vyčištění se rozpustí ve 200 - 215 ml vody a roztok se protřepe s 10 g permutitu (pozn. 3), načež se zfiltruje. Glycin se vysráží přidáním asi 5-násobku množství (objemově asi 1250 ml) methylalkoholu. Glycin se sebere na Buchnerově nálevce, promyje se methylalkoholem a etherem a suší se na vzduchu. Výtěžek: 96 - 98 g (64 - 65% teoretického) produktu se ztmaví při teplotě 237 ° C a tání s rozkladem při 240 ° C. Testování na přítomnost chloridů a amonných solí (s Nesslerovým činidlem) dává negativní výsledek.

1. Destilát může být uložen a pro následné syntézy může být použit vodný amoniak.

2. Uspokojivé výsledky se získají technickým methylalkoholem.

3. V nepřítomnosti permutitu za použití třetí krystalizace glycinu z vody a methylalkoholu lze získat produkt, který neobsahuje amonné soli (ztráty jsou malé). Po druhé krystalizaci, bez použití permutitu, se získá dostatečně čistý glycin, který je vhodný pro běžnou práci.

Způsoby získání:

  1. Reakce kyseliny malonové s kyselinou dusitou při 50 ° C (výtěžek 46%) [Lit. ]

Rychlosti disociace:

Standardní entalpie tvorby ΔH (298 K, kJ / mol):

Standardní entalpie tvorby ΔH (298 K, kJ / mol):

Další informace:

Izoelektrický bod 5,97.

Zdroje informací:

  1. CRC Příručka chemie a fyziky. - 90 let. - CRC Press, 2010. - s. 5-22
  2. Slovník organických sloučenin. - Vol. 2, Ekainin-Myrtilinchlorid. - Londýn, 1946. - s. 125
  3. Seidell A. Rozpustnost organických sloučenin. - 3ed., Vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - str. 122-125
  4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of data rozpustnosti ve vodě. - 2. ed. - CRC Press, 2010. - s. 35-37
  5. Guben I. Metody organické chemie. - svazek 4, sv. 2. - M.L.: GNTIHL, 1949. - s. 911
  6. Nekrasov B.V. Základy obecné chemie. - T.1. - M.: Chemistry, 1973. - str. 566
  7. Rabinovich V.A., Havin Z.Ya. Stručná chemická reference. L.: Chemistry, 1977. - str. 141, 222
  8. Příručka rozpustnosti. - svazek 1, Kniha 1. - M.-L.: IAN USSR, 1961. - s. 383-384
  9. Příručka rozpustnosti. - svazek 1, Kniha 2. - M.-L.: IAN USSR, 1962. - s. 1200-1201
  10. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganická chemie. - M.: Medicine, 1985. - str. 299
  11. Slyšel C.D. Pyrolýza sloučenin uhlíku. - L.-M.: GONTI RKTP SSSR, 1938. - str. 448
  12. Chemická encyklopedie. - T.1. - M.: Sovětská encyklopedie, 1988. - s. 587

Pokud jste požadovanou látku nebo vlastnosti nenalezli, můžete provést následující akce:

  • Napište otázku na forum forum (nutné se zaregistrovat na fóru). Tam budete zodpovězeni nebo vyzváni, kde jste v žádosti udělali chybu.
  • Poslat přání do databáze (anonymní).
Pokud na stránce najdete chybu, vyberte ji a stiskněte klávesy Ctrl + Enter.

© Sběr a evidence informací: Ruslan A. Kiper

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1id=1503

Způsob výroby glycinu

Produkt podle vynálezu - kyselina aminooctová, výtěžek 98,5 - 99%, kapacita až 125 - 130 kg / m3 h, takže pl. 233C. Činidlo 1: kyselina monochloroctová. Činidlo 2: plynný amoniak. Reakční podmínky: při 40–70 ° C v přítomnosti hexamethylentetraminu v methanolu obsahujícím 10% vody, s molárním poměrem kyseliny monochloroctové: hexamethylentetramin rovný (9–15): 1, s dodatečným zavedením do reakční hmoty 3–5% hmotn. % chloroformu při výpočtu kyseliny monochloroctové. 1 karta.

Vynález se týká způsobů výroby a-aminokyselin, konkrétně glycinu, který je široce používán ve strojírenství, medicíně a potravinářském průmyslu.

Známé způsoby výroby glycinu pomocí amonolýzy a následné zmýdelnění vodných roztoků glykolonitrilu [1] HO-CH2-CN H2Nch2Výchozí glykolonitril vzniká reakcí formaldehydu s kyselinou kyanovodíkovou nebo jejími solemi. Potřeba použití tohoto vysoce jedovatého činidla je hlavní nevýhodou tohoto způsobu. Následující stupně amonolýzy a zmýdelnění se provádějí ve zředěných vodných roztocích a vyžadují alespoň ekvimolární náklady na alkálie a kyseliny, což způsobuje tvorbu velkých množství znečištěné odpadní vody. Výtěžek glycinu je nízký - 69% [1].

Známý způsob výroby glycinu alkalickou hydrolýzou hidactinu, následovaný uvolněním volné aminokyseliny. Výtěžek glycinu je 95%.

Hidaktoin však nepatří mezi reagencie dostupné pro průmyslovou syntézu, kromě toho je pro jeho přípravu také nezbytný HCN (Streckerova syntéza).

V průmyslové praxi je nejběžnější metodou syntézy glycinu amonolýzou kyseliny monochloroctové (MCAA), která je dostupným velkokapacitním činidlem, ve vodném roztoku v přítomnosti ekvivalentních množství hexamethylentetraminu ClCH.2COOH + NH3 -> NH2CH2COOH + + NH4Cl Tak například existuje známý způsob výroby glycinu zpracováním MJUK nebo jeho amonné nebo sodné soli amoniakem a NaOH ve vodném prostředí obsahujícím hexamethylentetramin a NH4 + -ionty v molárním poměru s MJUK ne méně než 1: 3 [2].

První polovina vodného roztoku 238 g MHUK se přidá po kapkách během 1 hodiny při teplotě 65 až 70 ° C k roztoku obsahujícímu 52,5 dílů hexamethylentetraminu, 42,5 dílů NH.4Cl, 180 h - voda, pH roztoku je 6,5-7,0, udržuje se průchodem plynného amoniaku do roztoku. Pak se při stejné teplotě přidá po dobu jedné hodiny druhá polovina roztoku a současně se do 234 dílů vody zavede roztok 100 dílů NaOH. Směs se zahřívá další 1 hodinu při 65-70 ° C, poté se přidá a analyzuje 2000 dílů vody. Dostaňte 175,5h. glycin, výtěžek 93,0%. Příklad je uveden s dvojnásobným použitím zásobních roztoků. Celkový výtěžek glycinu je 88%.

Nevýhody metody: vysoké poměry spotřeby: 0,57 g NaOH, 0,30 tun hexamethylentetraminu, 2,85 tun vody na 1 tunu surového glycinu. Je třeba zdůraznit, že v současné environmentální situaci je nepřijatelné velké množství odpadních vod.

Nejbližší technická podstata a dosažený účinek navrhované metody je metoda syntézy glycinu z MCAA a amoniaku, prováděná v prostředí methylalkoholu nebo ethylalkoholu [3 - prototyp].

Podle metody prototypu 189 kg MHUK v 80 l 90% CH3OH a 68 kg NH3 současně se přidá do 70 kg hexamethylentetraminu v 1000 1 90% CH3HE při 40-70 ° C a poměr hexamethylentetraminu: MJUK = 1: 4. Poté se z výsledné reakční směsi smísí krystalický glycin ve směsi s NH4Cl. Výstup glycinu, co se týče použitého MJUK, je 95%, čistota produktu po dodatečné purifikaci je 99,5%.

Nevýhodou prototypu jsou: nedostatečný vysoký výtěžek glycinu; nízká produktivita procesu: (odstranění glycinu z 1 m3 reakčního prostoru 36 kg / hm3); nízké technické a ekonomické ukazatele (ukazatele spotřeby na 1 tunu glycinu po syntéze jsou: Metanol 100% 5,7 t Hexamethylentetramin 0,5 t Voda 0,64 t MHUK 1,35 t NH3 0,5 t významného množství kontaminovaného hexamethylentetraminem a NH4odpadních vod 1,5 tuny na 1 tunu glycinu, což je v současné environmentální situaci nepřijatelné.

Cílem vynálezu je zvýšení výtěžku cílového produktu, výkonnostních a technických a ekonomických ukazatelů procesu, snížení množství odpadních vod.

Tohoto cíle je dosaženo navrženým způsobem, který je následující.

MHUK a hexamethylentetramin přijaté v molárním poměru (9-15): 1 se rozpustí v methanolu obsahujícím 10% hmotn. % vody, přidá se chloroform v množství 3 až 5% hmotnostních přidané MCAA a do směsi se probublává plynný amoniak při teplotě 40 až 70 ° C po dobu 1,5 až 2 hodin.4Cl se vysráží do krystalické sraženiny, která se po ochlazení reakční směsi na 20 ° C oddělí centrifugací. Zásobní reakční kapalina se znovu použije jako reakční prostředí místo methanolového roztoku hexamethylentetraminu po doplnění popela methanolem hexamethylentetraminu a chloroformu.

Dále, syntéza olova, jak je popsáno výše.

Charakteristické rysy navrhovaného způsobu: použití jako kokatalyzátoru reakce chloroformu v množství 3 až 5% hmotn. % hmotnostního naloženého MHUK;
molární poměr MHUK: hexamethylentetramin = 9-15: 1.

Výhody navrhované metody jsou následující:
zvyšuje výtěžek glycinu ve stupni syntézy na 98,5-99,0%,
produktivita procesu se zvýší na 125-130 kg glycinu / m 3 h proti 36 kg / m3. h známým způsobem;
zlepšené technické a ekonomické ukazatele procesu (výdajové ukazatele pro syntézu 1 tuny glycinu berou v úvahu šestinásobné použití reakčního zásobního roztoku: Metanol 100% 0,320 t N2Přibližně 0,035 t hexamethylenetetraminu 0,046 t MJUK 1,28 t NH3 0,50 t Chloroform 0,14 t
množství odpadní vody je přibližně 0,10 tuny na 1 tunu glycinu, tj. klesá o 15 krát ve srovnání se známým způsobem.

PRI me R 1. V reakční nádobě vybavené míchadlem, zpětným chladičem a plynovou trubicí, 250 ml methanolu obsahujícího 10% hmotn. % vody, 95,0% MHUK 99,5% čistota, 11,7 g hexamethylentetraminu (molární poměr MHUK: hexamethylentetramin 12), 3,8 g chloroformu (4,0% hmotnostních naloženého MHUC) se míchá až do úplného rozpuštění. Amonolytická reakce se provádí při 40 až 70 ° C, probubláváním plynného amoniaku rychlostí, která zajišťuje jeho plnou absorpci po dobu 1,5 hodiny Produkt vytvořený v průběhu reakce spadá jako jemně krystalická sraženina, která je směsí glycinu s NH4Cl. Reakční směs se ochladí na 20 ° C, sraženina se oddělí v odstředivce, promyje 50 ml 90% methanolu, suší jednu hodinu při 100 ° C a analyzuje se obsah glycinu. Získá se 113,6 g sraženiny obsahující 73,9 g glycinu. Produkce glycinu vzala MJUK 98,5%.

Kapacita reakčního prostoru 1 m 3 je 125 kg / h.

Výdaje ve výši 1 tuny glycinu získaného po syntéze jsou: CH3HE (100%) 2,51, voda 0,28 t, hexamethylenetetramin 0,16 t, MCA 1,28 t, NH3 0,50 t, chloroform 0,051 t.

Čištění glycinu se provádí podobně jako prototyp, přičemž výsledná sraženina se promyje vodným methanolem.

Čistota produktu po vyčištění je 99,5%.

Teplota tání produktu je 233 ° C, což odpovídá údajům z literatury.

PRI me Rs 2-3. Experiment se provádí za podmínek uvedených v příkladu 1 s tím rozdílem, že se berou v úvahu hraniční hodnoty uvedených intervalů molárního poměru MCAA a hexamethylentetraminu (9 a 15) a chloroformu (3 a 5% hmotnostních přijatého ACAA). Výstup glycinu je pro příklady 2 a 3 98,3 a 98,0%.

Experimenty se provádějí za podmínek uvedených v příkladu 1, s výjimkou toho, že hodnoty pro množství chloroformu 5,5 a 2,5 hmotn. % vzhledem k MJUK. Produkce glycinu je 98,5% a 94,0%. Zvýšení množství chloroformu nad 5% hmotn. % je nepraktické, protože nevede ke zvýšení výtěžku produktu.

Experimenty se provádějí v podmínkách příkladu 1 s tím rozdílem, že se použijí nehorázné hodnoty z uvedeného intervalu molárních poměrů MHUK: hexamethylentetramin - 16 a 8, v tomto pořadí, pro příklady 6 a 7. Výstup glycinu je 90,5 a 98,0. Snížení molárního poměru MHUK: hexamethylentetraminu níže je deklarováno jako ekologicky nepraktické, protože zvyšuje spotřebu hexamethylentetraminu a nezvyšuje výtěžek produktu a zvýšení poměru vede ke snížení výtěžku.

PRI me R 8. V reaktoru, vybaveném zpětným chladičem, zařízením pro míchání s plynovým potrubím za míchání, se ze separačního stupně sraženiny z příkladu 1 naplní 185 g reakčního matečného louhu, 95 g 99,5% krystalického MCAA, 2,0 g. g hexamethylentetraminu a 0,6 g chloroformu pro doplnění jejich ablace sraženinou ze zkušenosti z příkladu 1 a 50 ml 90% methanolu po promytí sraženiny z příkladu 1 a míchání až do úplného rozpuštění. Dále se reakce provádí analogicky jako v příkladu 1.

Získá se 126,3 g, obsahující 74,5 g glycinu. Výstup glycinu odebraný z MJUK 99,2%.

PRI me Rs 9-13. Experimenty se provádějí v podmínkách příkladu 1 s tím rozdílem, že jako reakční médium s použitím matečné reakční směsi získané z předchozích zkušeností.

Rychlosti průtoku způsobu syntézy glycinu podle navrhovaného způsobu s ohledem na šestinásobné použití reakčního matečného louhu na 1 tunu glycinu jsou: methanol 100% 0,319 t; voda 0,035 t; hexamethylentetramin 0,046 t; MCS 1,28 t; amoniak 0,5 tuny; chloroform 0,014 t.

Množství odpadních vod je 0,10 tuny na 1 tunu glycinu.

Údaje jsou uvedeny v tabulce. (56) Patent Velké Británie N 1157393, cl. C2C, 1969.

Použití Nizozemska N 6515522, cl. Od 07 C, 1967.

Patent Maďarska N 161938, cl. C 07 C 101/06, 1974.

ZPŮSOB glycin amonolýzy kyseliny monochloroctové v 40 - 70 ° C v přítomnosti hexamethylentetraminu v methanolu s obsahem 10% vody, s následnou separací od matky očekávat roztoku produktu, vyznačující se tím, že amonolýzou užívat kyselinu jídla monochloroctovou a hexamethylentetraminu v molárním poměru 9 - 15: 1, navíc obsahující 3 až 5% hmotn. % chloroformu při výpočtu kyseliny monochloroctové s následným průchodem reakční směsi plynného amoniaku.

http://www.findpatent.ru/patent/200/2009122.html
Up